A westie története elválaszthatatlan a terrierek történetétől, hiszen az 1850-as évek végéig a terrier fajtákat mind egy kalap alá vették, és „brit terrier” néven emlegették. Ekkor kezdődött meg különválasztásuk a fajtajegyek alapján. A terrier elnevezés a latin „terra”, azaz föld szóból ered, utalva a fajták munkájára, hiszen a legtöbb terrierfajta elsődleges feladata a föld alatti üregekben élő kártevők, rágcsálók kihajtása és megölése volt.
Amíg meg nem indult a fajták különválasztása, addig általában arról a területről nevezték el a típusokat, ahol kialakultak – ez gyakran egy-egy megye vagy város, nagyúri uradalom volt. Amikor elkezdődött a típusok különválasztása, először a skót terrierek csoportjába sorolták a westie-t, együtt a skót, a cairn és a skye terrierekkel. Csak az első standard leírások megalkotásával lett négy önálló fajta a kiállításokon is, nem csak a tenyésztési programokban.
Egyébiránt igen találó a fajta elnevezése, mely egyesíti származásának helyét, azaz a Skót-felföldet (highland) és a kutya jellegzetes díszét, gyönyörű fehér színét (white). Mi is hát a története?
Több mint 300 évvel ezelőtt a skóciai Argyllban egy cairnterrier-tenyésztőnél néhány fehér kölyök született, melyek közül hatot a francia királynak küldött ajándékba. Azonban a „hibás” színű kölykök a múlt század második feléig szégyenteljes dolognak számítottak, és a tenyésztők az alom fehér egyedeit mind egy szálig elpusztították.
A fajta „ősapjának” Malcolm ezredest tartják. Az ezredes cairn terriereket tartott és tenyésztett, velük járt rendszeresen az általa oly nagyon kedvelt vadászatokra. Ám egy vadászat során rettenetes csapás érte: vadásztársa a róka helyett az ő rőt színű cairn terrierjét lőtte le. Átértékelve tenyésztési metodikáját az ezredes úgy gondolta, hogy egy olyan kutya, melynek feladata a Felföld sziklás vidékein a dúvad irtása, legyen csak fehér, hogy kiemelkedjen a szürkés háttérből, azonban képességei legyenek legalább olyan jók, mint amilyenekkel a cairn terrierek is rendelkeznek. Tehát innentől kezdve ő a színes egyedeket szelektálta, és a fehéreket tartotta meg továbbtenyésztésre.
A westie kialakításában három meghatározó vonal játszott szerepet: az ezredes Poltalloch terrierjei, Argyll grófjának fehér skye terrierjei és a Fifishire-beli dr. Flaxman aberdeen, azaz fehér színű skót terrierjei. Elképzelhető, hogy egy másik tenyésztő, George Clarke roseneath terrierjei (melyek Argyll hercegének uradalmából, Roseneath-ból származtak) is segíttettek a fajta kialakításában. Egyes vélekedések szerint a megfelelő pigment kialakítása céljából ritkán skót terriereket is kereszteztek, talán ennek köszönhető, hogy bár igen ritkán, de napjainkban is megjelenik egy-egy fekete vagy búzaszínű foltot viselő egyed az almokban. A fajta „keresztapja” tehát minden kétséget kizáróan Malcolm ezredes.
A ma is ismert típus a második világháború után alakult ki és terjedt el a kontinensen, valamint a tengerentúlon.
Az első egyedek, melyeket az 1900-as kiállításon bemutattak, már egy stabilizálódott fajta képét mutatták, mely azért még jócskán eltért a ma ismert westie-képtől. Ezek a kutyák magasabbak és hosszabb testűek voltak, szőrzetük sokkal rövidebb, és a jellegzetes szoknya és szakáll sem volt meg. Az első fajtaklub 1904-ben alakult, a Kennel Club két évvel később ismerte el a fajtát. 1908-ban létrehozták a westie-k egyesült államokbeli klubját is. A második világháború majdnem kihalásra ítélte a fajtát, de szerencsére sikerült túlélnie a viharos időket, és mára népszerűsége az egekig szárnyal, elsősorban családi kutyaként.
